יום האהבה הוא בן יותר מ -16 מאות, אולם חגי האהבה מקורם בעולם העתיק. למשל, לרומאים היה פסטיבל אירוטיות, אותו חגגו באמצע פברואר, והוא הוקדש לאלת האהבה ג'ונו פברואטה.
סיפור יום האהבה עצמו מתחיל בשנת 269. באותה תקופה, הקיסר קלאודיוס השני היה שליט האימפריה הרומית, והמדינה עצמה הייתה במלחמות אינסופיות וחוותה מחסור חריף בחיילים. הקיסר החליט שהנישואין אשמים, מכיוון שלגיונר נשוי חושב יותר על משפחתו ואיך להאכיל אותם, מאשר על תפארת מדינתו. ואז קלאודיוס הוציא צו האוסר על חיילים להתחתן. עם זאת, אי אפשר להטיל איסור על אהבה, ולמרבה המזל של הלגיונרים ובוחריהם, נמצא כומר שלא היה חושש מכעסו של הקיסר, החל לבצע בסתר חתונות של חיילים עם אהובם. שמו של הכומר הזה היה ולנטיין, והוא היה מהעיר טרני. ברגע שהידיעה הזו הגיעה לקלאודיוס, הוא גזר מיד את ולנטיין למוות. העובדה שלוולנטיין עצמו היה מאוהב מוסיפה גם דרמה מיוחדת למצב. כשישב בכלא, כתב לאהובתו מכתב פרידה, שם הודה בפניה על אהבתו, אך הילדה הצליחה לקרוא אותו רק לאחר שההוצאה להורג התרחשה.
עם הזמן דורגה ולנטיין בין האנוסים הנוצרים שסבלו מאמונם ובשנת 496 הכריז האפיפיור גלסיוס הראשון על 14 בפברואר כ"יום האהבה ", הנחגג כיום ברחבי העולם.
